Woudrichem wordt in 1356 op de kaart gezet door Willem V, graaf van Holland. Hij vestigt dan in deze plaats zijn riviertol aan de Merwede en hij verleent Woudrichem stadsrechten, en daarmee zelfbestuur.
Zicht op Woudrichem
Woudrichem verwerft visrechten van de heer van Altena en raakt in grote bloei. Ter bescherming tegen indringers, mogen in 1386 een stadsmuur en een gracht worden aangelegd.
Plattegrond van Woudrichem
De economische terugslag begint als Woudrichem in 1420 haar tol aan Gorinchem verliest; een jaar later wordt het nog erger, wanneer een deel van het achterland onder water komt te staan door de St. Elizabethsvloed. De verdedigingswerken worden daarna onvoldoende onderhouden. De Heer van Altena besluit in 1460 een deel van de bouwvallige stadsmuur te vervangen door huizen.
Tijdens de Tachtigjarige Oorlog wordt de gebrekkig beschermde stad gemakkelijk ingenomen door de Watergeuzen. Zij steken de stad in brand als de Spanjaarden Woudrichem heroveren. In het vervolg van de oorlog wordt de stad nog een keer over en weer ingenomen, het laatst door de Staatse troepen.
De vesting in 1749
Uit strategische overwegingen vindt Willem van Oranje dat Woudrichem weer een vestingstad moet worden. De Staten van Holland maken van Woudrichem vervolgens de zuidelijkste vesting van de Hollandse Waterlinie. De vestingwerken worden aangelegd volgens het Oud Nederlands Vestingstelsel en er wordt een garnizoen gelegerd. Woudrichem wordt met Heusden het knooppunt van het inundatiestelsel van het Land van Altena.
Plattegrond met inundatiesluis, 1815
Om de stad te verdedigen tegen de komst van Franse troepen onder Lodewijk XIV in 1672, wordt de omgeving onder water gezet. De inundatie werkt goed, want Woudrichem wordt niet ingenomen door de Fransen. Ook na 1700 wordt de vesting als onderdeel van de Hollandse Waterlinie steeds goed onderhouden. Zelfs Menno van Coehoorn, die de meeste vestingsteden ombouwt volgens het Nieuw Nederlands Vestingstelsel laat Woudrichem onveranderd.
Na de Slag bij Waterloo in 1813 wordt rond Woudrichem nog één keer strijd geleverd. Verslagen Franse troepen proberen zich in Gorinchem te verschansen, maar Pruisische troepen verdrijven hen vanuit de vesting Woudrichem.
De oude vesting vanuit de lucht
Na het vertrek van de Fransen komt het Land van Altena bij de provincie Noord-Brabant, maar Woudrichem blijft opgenomen in de waterlinie, inmiddels de Nieuwe Hollandse Waterlinie geheten. In de loop van de 19e eeuw worden nog allerlei verbeteringen aangebracht, waaronder een inundatiesluis in 1815 en vier forten in 1881.
In 1955 wordt Woudrichem bij Koninklijk Besluit als vestingwerk opgeheven.
