De Wijngaardberg of Wijngaardsberg wordt al vroeg in de geschiedenis van Sint-Michielsgestel genoemd. Een akte van belening van het huis en goederen van Nieuw Herlaar door Diederik van Horne, heer van Herlaar, aan Willem van der Aa uit 1340 noemt een flink aantal beemden, waaronder “die Wijngaerdberg metten beemden die daarbij aan sijde vande Dommelen gelegen sijn, die weijde en die mortel van de Wijngaert Bergh nederwaerts treckende totten Herlaerschen brugge.”
Ook in het overzicht van lenen van het Leenhof van Oud-Herlaer over de jaren 1430-1532 en 1764-1793 wordt de Wijngaardberg genoemd bij de bezittingen van het leen van Nieuw Herlaer: “item een weiken aan den Wijngaertsbergh en het bergsken, gelegen rondsom aan de Dommel”.
In de liggers van het dorpsbestuur van Sint-Michielsgestel, 1538-1811 worden de landerijen, waarover grondbelasting moest worden betaald. Hier vinden we een aantal eigenaren met name genoemd. In 1663 is het Jonkheer Reijnier Pybes d’Adema; in 1691 en 1717 Mevrouw Catharina Endevoets, weduwe van de ‘Hoog Welgeboren Heer’ Charel d’Adema; in 1761 zijn het de Jonkers Francis en Johan d’Adema; en in 1777 Jonkheer Johan d’Adema.
In het Maatboek van 1792 staan de oppervlakten van landerijen genoemd. Onder art. 231 vinden we Arnoldus Klerks, grof- en hoefsmid, wonende op de Stokhoek nr. 215. Tot zijn eigendommen behoort perceelnummer 2702+2703, hooiland genaamd Wijngaardsberg, gelegen in de Ruimelse beemd, 4 lopense groot en de Berg met hout aldaar 45 roeden groot.
Met de gegevens van het Maatboek van 1792 en van de Oorspronkelijke Aanwijzende Tafel van het Kadaster uit 1832 kunnen we vaststellen dat de Wijngaardsberg heeft gelegen op perceel G288 in de Ruimelse Beemden. Dit perceel was namelijk in eigendom van Arnoldus Klerks.
De Wijngaardsberg komt ook voor in het dagboek van Antonius van Gils, de eerste president van het Groot Seminarie op Nieuw Herlaar. Op 20 februari 1806 schrijft Van Gils namelijk het volgende: “Men begon (zij het onwettig) zand aan te voeren van de nabij gelegen Wijngaerdsberg, een heuvel (tumulus) vlak bij de oostzijde van het seminarie ongeveer bij de graanmolen; in 1806 had men immers een nieuwe serre gebouwd langs de Dommel in de buurt van de Wijngaardsberg, terwijl de Dommel er vlakbij tussendoor stroomde.
De heuvel schijnt het werk te zijn van vroegere soldaten, misschien van Romeinen, opgericht als gedenkteken voor een of ander krijgoverste. Maar het is al zover, dat de heuvel binnen korte tijd verdwenen zal zijn, daar aan alle zijden zand vandaar is weggevoerd naar allerlei richtingen. Toen het seminarie werd opgericht (1799) was het nog een gave ronde heuvel, ongeveer 30 voet hoog en met een middellijn van wel 180 voeten, er was een omheining (wal) omheen van ongeveer 5 voet breed en 8 voet hoog, geheel begroeid met struiken en hakhout.”
Van Gils bevestigt dus nog eens dat de Wijngaardsberg in de Ruimelse beemden lag. Het perceel G288 ligt ongeveer tegenover de windkorenmolen van Halder, die op het Loo (G348) stond en rond 1842 is afgebroken.
Ook in het overzicht van lenen van het Leenhof van Oud-Herlaer over de jaren 1430-1532 en 1764-1793 wordt de Wijngaardberg genoemd bij de bezittingen van het leen van 
Met de gegevens van het Maatboek van 1792 en van de Oorspronkelijke Aanwijzende Tafel van het Kadaster uit 1832 kunnen we vaststellen dat de Wijngaardsberg heeft gelegen op perceel G288 in de Ruimelse Beemden. Dit perceel was namelijk in eigendom van Arnoldus Klerks. 
