De Brabants-Gelderse oorlogen in de 14e eeuw hebben na 1360 de ontwikkeling van Oss versneld. In 1387 is de status van 'vrijheid' verworven, maar dit is dan nog niet beschreven in een oorkonde. En het bestuur van Oss wil wel graag dat hertogin Johanna, als hertogin van Brabant, een charter verleent waarin alles van A tot Z vastligt. Er is opnieuw een oorlog nodig om het zover te krijgen.
In 1397 raken in een Bossche herberg na afloop van de Sint-Jansprocessie groepen bezoekers met elkaar slaags. Op zich komt dat vaker voor, maar nu gaat het om Brabanders en Geldersen. De ruzie loopt finaal uit de hand en in het Gelderse kamp vallen er doden. Oorlog dus!
Ditmaal is het geluk niet met Brabant: Grave wordt door Willem van Gulik ingenomen en ook het Land van Cuijk gaat goeddeels naar hem over. Verder halen, in het voorjaar van 1398, Gelderse troepen de "poerten" van Oss neer en steken zij de plaats in brand. Bovendien wordt in het vredesverdrag van Ravenstein (1399) bepaald dat de heerlijkheid Oijen met het kasteel in Gelderse handen komt. Kort vóór 1400 is Oss dus in de eerste linie terechtgekomen.
Mogelijk hebben de schepenen ingezien dat hier een kans lag om de wederzijdse rechten en plichten van hertogin en vrijheid keurig op schrift vastgelegd te krijgen. Beide partijen hadden elkaar nodig en ze wisten dat. De bestuurders van Oss vroegen dus om een charter, dat op 14 oktober 1399 aan hen werd verleend.
In 1397 raken in een Bossche herberg na afloop van de Sint-Jansprocessie groepen bezoekers met elkaar slaags. Op zich komt dat vaker voor, maar nu gaat het om Brabanders en Geldersen. De ruzie loopt finaal uit de hand en in het Gelderse kamp vallen er doden. Oorlog dus!
