@Max
Dank voor het meedenken. Ik ben het met je eens dat het minder waarschijnlijk is dat hij een 'van de oetelaar' is. Hij past daar ook nergens in de boom zover ik kan zien.

In onderstaande akte uit Liempde wordt Henricxken (als vrouw van Meeus Matthijssen, getr. te Boxtel/Gemonde 1640) genoemd als dochter van Gerit Gerits, net als in de Boxtelse akten. Het lijkt mij daarom minder waarschijnlijk, dat het een Van de Oetelaer betreft.

Index Index schepenprotocol Liempde (482.22)
Jan Henricks de Bever
Arien Everts
Henrieksken dochter van Gerit Geritssen
Arien Matijssen, schepen
Meus Matijssen als man van Henrieksken
Henrick Pauwels, schepen
Datering:
1638-1641
Pagina:
144r
Plaats:
Liempde

En nog een andere akte over het gezin:

Index notarieel protocol Sint-Michielsgestel (5116.13)
Schepenakte
10 Gerit Janssen van Hees (40), Willem Janssen Spierincx (39) en Jan Meussen (35) uit Gemonde jurisdictie Sint Oedenrode leggen een verklaring af ten behoeve van Aerdt Hendrick Michiels namelijk dat het waar is dat Hilleken, dochter van Hendrick Michiels zus van Aerdt is gestorven als jonge dochter op 7 januari 1650 omtrent de avond en op de 11e daarop volgend te aarde is besteld. Jan en Willem verklaren op de 12e present geweest te zijn toen Aerdt aan Bartholomeus Matijssen man van Henricxken ten huize van Bartholomeus het legaat heeft gepresenteerd uit het testament van Hilleken namelijk 25 gulden welk legaat Bartholomeus heeft geweigerd te ontvangen; ook verklaren ze present te zijn geweest op 13 februari 1650 als Aerdt aan Rijckert Janssen van den Oetelaar als deken van de schutterij van Sint Anthonis en aan Paulus Adriaens als deken van de schutterij van Sint Catharina heeft betaald en voldaan het legaat dat Hilleken aan de schutterij had gelegateerd. Getuigen: Gerit Janssen van der Loo en Wilbert Hendrickx.
Datering:
14-2-1650
Pagina:
8
Soort akte:
Verklaring
Plaats:
Sint-Michielsgestel

Dat Ariken weduwe zou zou staat m.i. niet in de tekst. De aangehaalde zin staat op regel 6, waarbij "de wel." in de index is gekomen als "de wed." Het is een nogal lastig leesbaar handschrift. Over welke Van de Oetelaer het gaat weet ik niet, mogelijk de volgende:

Index schepenprotocol Schijndel (5122.63)
10 Willem soone Rijckert Janssen van den Oetelaer ende Willem Gering Bartolomeus man van Stouken cochter Ryckert Janssen vs., vercocht, Adriaen soone Ryckert Janssen van den Oetelaer, een hautveldeken onder Gemonde jurisdictie van Schijndel in de Broeckstraet, Henrick Spirincx, Goijart Dirick Henricx, erfgenamen Jans van den Staeck, die gemeijn straet, 20 oktober 1612, testes Delis Henricx ende Gerwen scepenen, Dirick soone Rijckart Janssen van den Oetelaer, ontvangstbevestiging, syn helfte van den acker
Datering:
1612-1615

Dus uit de eerste akte blijkt dat Ariken gestorven is: "Ariken de wel[cke] ghestorven sijnde", ondanks de tekst "en een dochter Ariken als weduwe".
Ik twijfelde omdat in de gegeven indexen van de aktes van 1634 nergens "wijlen" is toegevoegd bij Ariken: bijv "Ariken dochter wijlen Aert Rijckaerts, vrouw v"

Is haar tweede man ook inderdaad een "van de Oetelaar"? Van welke Rijckert is "Gerit Rijckarts van de Oetelaar" een zoon? Ik vind kan hem niet terug vinden in andere aktes mbt familie Oetelaar.

@Jeanne1
Ik had de bron van de doop van Hilleke niet vermeld. Bij deze:
BHIC:
Dopeling Hillegunda Michaelis
Vader Henricus Michaelis
Getuige Maria Michaelis & Wilhelmus Geerlings
Bron: doop-, trouw- en begraafboeken
Soort registratie: DTB doopakte
(Akte)datum: 06-07-1614
Plaats: Gemonde
Bronvermelding Rooms-Katholiek doopboek 1598-1603, 1608-1648, archiefnummer 1445, inventarisnummer 37
Gemeente: Sint-Michielsgestel
Periode: 1598-1648
Religie: Rooms-Katholiek

Ik denk dat er "respectievel[ijck] staat, dat klopt ook met de context.

regel 7: vuer moet zijn vier

Voor de volledigheid nog even een transcriptie van regel 6 t/m 9:

6 - (..), ende eene dochter ghenoempt Ariken de wel[cke]
7 - ghestorven sijnde heeft achterghelaeten vuer wittighe
8 - kinderen verweckt ,, bij Henr[ick] Michiels haeren ijersten, ende Gerit
9 - Rijckarts haeren leste man ghenoempt deselve kijnder, Michiel etc.

Tussen 'verweckt' en 'bij' is nog iets toegevoegd (''ins...).

Ik geloof dat er in de eerste scan Henrick Michiels staat (regel 8) en niet Michiel Henrick Michiels, maar ik kan niet goed zien wat er nog tussen de regels bij geschreven is.

Ik denk dat die gezinsconstructie klopt.

In de eerste akte wordt de eerste man van Ariken Michiel Henrick Michiels genoemd, in de andere akten Henrick Michiels.
Dat doet vermoeden dat er in de eerste akte een fout is gemaakt, in de index of in de akte zelf.
Helaas kan ik het handschrift niet lezen.

Waar heb je de doopdatum van Hilleke gevonden?